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肉桂酸
從肉桂皮或安息香分離出的有機酸
肉桂酸微有桂皮香氣，是制備酯類、香料、醫(yī)藥的原料，也是一種重要的精細(xì)化工合成中間體，有順式和反式兩種異構(gòu)體，通常以反式存在。
基本信息
| 中文名 | 肉桂酸 |
| 水溶性 | 1克能溶于2L水中（25℃） |
| 別名 | 桂皮酸、桂酸。英文名： |
| 化學(xué)式 | C6H5-CH=CH-COOH |
| 熔點 | 133 |
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安全信息
危險品標(biāo)志Xi
危險類別碼36/37/38
安全說明26-36-37/39
WGK Germany 1
RTECS號 GD7850000
海關(guān)編碼 29163900
產(chǎn)品信息
咨詢
肉桂酸或?qū)⒊蔀闊o毒副作用茶飲料防腐調(diào)味劑
茶多酚具有很強的抗氧化作用，對人體健康非常有益。茶飲料的主要營養(yǎng)成份是茶多酚，茶多酚也是衡量茶飲料質(zhì)量的重要指標(biāo)。為了既不減少茶飲料中茶多酚的含量，保證茶飲料的品質(zhì)，同時又易于產(chǎn)品保存，很多知名食品專家都積極地展開了研究。荷蘭鹿特丹尤尼利弗公司的專家P·A·安斯羅和M·斯特拉特富德?lián)屜纫徊秸业搅肆钊梭@喜的發(fā)明。茶飲料的保存必須依賴于防腐調(diào)味系統(tǒng)的建立。但是，這在2006年英國衛(wèi)生界公開向全世界宣布苯甲酸、山梨酸類防腐劑易與抗氧化作用物質(zhì)反應(yīng)生成致癌物質(zhì)后，茶飲料的質(zhì)量與保存一時成了難以調(diào)和的矛盾。在國外，很多國家已經(jīng)明令禁止在茶飲料中添加苯甲酸、山梨酸等防腐劑。中國《食品添加劑使用衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)》也明確規(guī)定，茶飲料中不得添加防腐劑苯甲酸、山梨酸類防腐劑。
荷蘭鹿特丹尤尼利弗公司的這一發(fā)明主要涉及含茶提取物、抗微生物活性量的肉桂酸或其酸性衍生物和某種酸味劑，能使飲料的pH保持在4.5以下。這個發(fā)明的最佳之處是它可以用于制備常溫穩(wěn)定的茶飲料并適宜冷罐裝。同時，因其使用的具有防腐作用的物質(zhì)不是苯甲酸、山梨酸類，而一種本身為香料的肉桂酸，對人體完全無任何毒副作用。
我國是世界水果生產(chǎn)大國，2010年總產(chǎn)量達(dá)1.2億噸，從1993年我國水果產(chǎn)量躍居世界首位以來，已連續(xù)18年穩(wěn)居世界第一水果生產(chǎn)國的位置。由于水果的易腐性及其生產(chǎn)的季節(jié)性和地域性，水果防腐保鮮在我國更顯得極為重要。高效、低毒防腐保鮮劑及其使用技術(shù)的推廣和普及能為水果季產(chǎn)年銷、豐產(chǎn)豐收、緩解集中上市壓力、減少腐爛和促進流通奠定良好的基礎(chǔ)。我國水果貯運中使用的防腐保鮮劑主要有多菌靈、噻菌靈、甲基硫菌靈、苯菌靈、抑霉唑、仲丁胺、異菌脲、二氧化硫等二十余種，但這些防腐劑都存在價高、殘留毒性或效果不好等問題。于是，又有黑心之人違背國家法規(guī)，采用對蘋果、柑橘、橙之類的水果進行打蠟防腐。但是這樣做雖然可以延長保存時間，保持亮麗，但是容易引起“外好里爛”，因為石蠟不透氣，易導(dǎo)致里面熱量和有害氣體出不來，形成厭氧腐爛變質(zhì)。
因此，尋找低毒、安全、高效、使用方便以及廉價的水果防腐保鮮劑，就顯得不僅重要而且迫切。為此，華南農(nóng)業(yè)大學(xué)有關(guān)專家團隊做出了艱苦的努力。團隊以90種植物精油為供試材料，以熏蒸處理果實的方法對杏和獼猴桃的保鮮作用做了大量的對比研究，結(jié)果篩選到抑菌作用較強的肉桂精油、肉桂醛、山蒼子精油、香葉醇和月桂葉油等11種植物精油，其中肉桂醛浸泡使用和熏蒸使用均對柑橘青霉病的治療效果最好。試驗表明，肉桂醛單獨浸泡柑橘和草莓均不能取得較好的防腐效果,但肉桂醛單獨熏蒸能夠取得較好的防腐效果。此外，肉桂醛結(jié)合殼聚糖涂膜使用對水果能夠取得較好的防腐保鮮作用。肉桂醛具有低毒、安全、成本低和芳香氣味等優(yōu)點，作為一種安全的天然源物質(zhì)，《國家食品安全標(biāo)準(zhǔn)食品添加劑使用標(biāo)準(zhǔn)》GB27602011版對其他水果防腐保鮮劑嚴(yán)格規(guī)定了限量，對肉桂醛卻只是說“按生產(chǎn)所需適量使用”，也即毫無限制。鑒于肉桂醛的上述優(yōu)點，加之其使用方法可浸果、熏蒸和采前噴布等靈活性，專家斷言肉桂醛可望成最普遍的水果防腐保鮮劑。
編號系統(tǒng)
CAS號：140-10-3
MDL號：MFCD00004369
EINECS號：205-398-1
RTECS號：GD7850000
BRN號：1905952
PubChem號：24890291
物性數(shù)據(jù)
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
急性毒性數(shù)據(jù)：野生鳥類經(jīng)口LD50：100mg/kg
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
摩爾折射率：43.70
摩爾體積（cm3/mol）：125.0
等張比容（90.2K）：332.0
表面張力（3.0dyne/cm）：49.7
極化率（0.5 10-24cm3）：17.32
計算化學(xué)數(shù)據(jù)
疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）：2.1
氫鍵供體數(shù)量：1
氫鍵受體數(shù)量：2
可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：2
互變異構(gòu)體數(shù)量：
拓?fù)浞肿訕O性表面積（TPSA）：37.3
重原子數(shù)量：11
表面電荷：0
復(fù)雜度：155
同位素原子數(shù)量：0
確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0
確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0
共價鍵單元數(shù)量：1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
貯存方法
安全術(shù)語
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸后，請立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見。
S37/39Wear suitable gloves and eye/face protection
戴適當(dāng)?shù)氖痔缀妥o目鏡或面具。
風(fēng)險術(shù)語
R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.
刺激眼睛、呼吸系統(tǒng)和皮膚。
藥物分析
方法名稱：桂龍咳喘寧膠囊—肉桂酸的測定—高效液相色譜法
應(yīng)用范圍：本方法采用高效液相色譜法測定桂龍咳喘寧膠囊中肉桂酸的含量。
本方法適用于中藥制劑桂龍咳喘寧膠囊
方法原理：供試品藥粉于錐形瓶中，加內(nèi)標(biāo)溶液，加50%甲醇-水（磷酸調(diào)pH為3.0）溶液，浸泡超聲后，放冷，濾過，濾液進入高效液相色譜儀進行色譜分離，用紫外吸收檢測器，于波長278nm處檢測肉桂酸的吸收值，計算出其含量。
試劑：
2.磷酸
3.三乙胺
儀器設(shè)備：
1.儀器
1.1高效液相色譜儀
1.2色譜柱
日本InerstilODS-3C18色譜柱（250×4.6mm，5μm）。
1.3紫外吸收檢測器
2.色譜條件
2.1流動相：甲醇水三乙胺磷酸=70300.20.05
2.2檢測波長：278nm
2.3柱溫：室溫
試樣制備：
1.稱取供試品
精密稱取本品藥粉試樣0.3g。
2.內(nèi)標(biāo)溶液的制備
3.對照品溶液的制備
精密稱取肉桂酸對照品10mg，置50mL量瓶中，加流動相至刻度，搖勻，得肉桂酸對照品儲備液。
4.標(biāo)準(zhǔn)溶液的制備
分別精密量取0.5，1.0，2.0，3.0，5.0mL肉桂酸對照品儲備液，分別置10mL量瓶中，各加1mL丹皮酚內(nèi)標(biāo)溶液，加流動相至刻度，混勻，作為繪制標(biāo)準(zhǔn)曲線的系列濃度標(biāo)準(zhǔn)溶液。
5.供試品溶液的制備
將供試品置25mL錐形瓶中，加內(nèi)標(biāo)溶液1.5mL，加50%甲醇-水（磷酸調(diào)pH為3.0）13.5mL（稱重），搖勻，浸泡30分鐘，超聲25分鐘，放冷，再稱定重量，用50%甲醇-水（磷酸調(diào)pH為3.0）補足減失的重量，混勻，濾過，取續(xù)濾液為供試品溶液。
注：“精密稱取”系指稱取重量應(yīng)準(zhǔn)確至所取重量的千分之一。“精密量取”系指量取體積的準(zhǔn)確度應(yīng)符合國家標(biāo)準(zhǔn)中對該體積移液管的精度要求。
操作步驟：
1.標(biāo)準(zhǔn)曲線繪制 精密吸取上述標(biāo)準(zhǔn)溶液20μL注入高效液相色譜儀，用紫外吸收檢測器，于波長278nm處測定肉桂酸的吸收值，以標(biāo)準(zhǔn)溶液濃度對供試品與內(nèi)標(biāo)峰的峰面積比值繪制標(biāo)準(zhǔn)曲線，進行線性回歸，得到回歸方程。
2.供試品的測定 精密吸取供試品溶液20μL注入高效液相色譜儀，用紫外吸收檢測器，于波長278nm處測定肉桂酸的吸收值，計算出其含量。
應(yīng)用
食品添加劑的應(yīng)用
2.英國聯(lián)合利華取得了世界知識產(chǎn)權(quán)組織專利PCTInt。Appl。Wo0187，080（2001，11.22）該文介紹肉桂酸和巴氏殺菌助劑組成，具有很強的殺菌、防腐作用。
3.肉桂酸還是辣椒素合成酶的一個組成部分—肉桂酸水解酶，可以利用轉(zhuǎn)基因培育高產(chǎn)辣椒素含量的辣椒優(yōu)良品種，必將大大提高辣椒品質(zhì)，從而有力推動辣椒產(chǎn)業(yè)化發(fā)展。
4.利用肉桂酸的防霉防腐殺菌可應(yīng)用于糧食、蔬菜、水果中的保鮮、防腐。
5.還可用在葡萄酒中，使其色澤光鮮。
6.肉桂酸具有很強的興奮作用，可廣泛直接添加于一切食品中。
美容方面的應(yīng)用
肉桂酸可應(yīng)用于美容方面，酪氨基酸酶是黑色素合成關(guān)鍵酶，它啟動了由酪氨酸轉(zhuǎn)化為黑色素生物聚合體的級鏈反應(yīng)，肉桂酸有抑制形成黑色酪氨酸酶的作用，對紫外線有一定的隔絕作用，能使褐斑變淺，甚至消失，是高級防曬霜中必不可少的成分之一。肉桂酸顯著的抗氧化功效對于減慢皺紋的出現(xiàn)有很好的療效。
農(nóng)藥工業(yè)中的應(yīng)用
有機合成化工應(yīng)用
在有機化工合成方面，肉桂酸可作為鍍鋅板的緩釋劑，聚氯乙烯的熱穩(wěn)定劑，多氨基甲酸脂的交聯(lián)劑，乙內(nèi)酰和聚己內(nèi)酰胺的阻燃劑，化學(xué)分析試劑。也是測定鈾、釩分離的試劑；它還是負(fù)片型感光樹脂的最主要合成原料。主要合成桂酸酯、聚乙烯醇肉桂酸酯、聚乙烯氧肉桂酸乙酯和側(cè)基為肉桂酸酯的環(huán)氧樹脂。
在蜂膠中的應(yīng)用
蜂產(chǎn)品包括蜂蜜、花粉、蜂王漿、蜂膠、蜂蠟、蜂毒和蜜蜂幼蟲等，是營養(yǎng)最全面的食療佳品和藥品。蜂產(chǎn)品組分復(fù)雜，不但具有調(diào)節(jié)人體生理機能，提高免疫功能、增強體力，消除疲勞、抗衰老、抑制腫瘤和美容等作用，而且能治療和輔助治療多種頑疾，因此受到世界各國學(xué)者的關(guān)注，在蜂產(chǎn)品化學(xué)、藥理作用和臨床應(yīng)用方面開展了大量工作。
自1910年Kustenmacher從蜂膠中鑒定出肉桂醇和肉桂酸后，已在北溫帶地區(qū)的蜂膠中共鑒定出300多種化合物。在蜂膠的藥效作用上，國外學(xué)者進行的大量實驗證明，蜂膠對細(xì)菌、真菌、病原、線蟲有殺滅或抑制作用，包括幼蟲芽孢桿菌、枯草桿菌、桿狀菌、葡萄球菌、金黃色葡萄桿菌、鏈球菌、鏈霉菌、發(fā)面酵母、大腸桿菌、沙門氏菌、112種厭氧菌品系、賈第鞭毛蟲Lambia，擬桿菌、克氏桿菌等細(xì)菌、白假絲酵母、黑曲霉、灰葡萄孢霉、蜜蜂球囊菌、6種人類傳染的真菌等真菌、皰疹、馬鈴薯病毒、流行性感冒、新城疫等病毒以及蛔蟲等(胡福良，1998)，其中起主要作用是肉桂酸。同時證明，蜂膠(巴西蜂膠和中國蜂膠)作為食品原料是安全的。（來源：《世界農(nóng)業(yè)》2003年第12期作者：刁青云吳杰閆繼紅作者單位：中國農(nóng)科院蜜蜂研究所）
臺北醫(yī)學(xué)院醫(yī)學(xué)系教授林松洲在作抗癌的研究中，經(jīng)由FITCAnnexinV/PI染色體證實，蜂膠能相當(dāng)有效地使人類肝癌細(xì)胞凋亡，而使肝癌獲得極優(yōu)異的治療效果。蜂膠能使淋巴球大量產(chǎn)生并快速活化，具有相當(dāng)顯著的免疫力增加活性。臺北醫(yī)學(xué)院也曾經(jīng)針對蜂膠的抗感冒病毒特性做過研究，據(jù)林松洲指出蜂膠所以能夠?qū)垢忻安《荆饕且驗槠渲械哪承┏煞?，如肉桂酸等等及這些成分的合成類似物，能夠有意義地抑制流行性感冒病毒的復(fù)制，特別是在感染期使用，效果最為明顯。
在葡萄酒中的應(yīng)用
肉桂酸，紅酒中含量100～200毫克/升，白酒中10～20毫克/升，一般被酒石酸脂化，氧化后變黃。
西班牙巴塞羅那大學(xué)營養(yǎng)學(xué)教授卡門·德拉托雷指出‘紅葡萄酒中含有酪氨酸衍生的苯甲酸、肉桂酸和其他一些抗氧化成分，經(jīng)過代謝以后，有益于增強機體的免疫功能，可防止氧化作用進程和自由基的釋放。她還提到，每天喝9～34克不等量紅葡萄酒的人，心血管疾病的發(fā)病率明顯低于不喝紅葡萄酒的人。從臨床實驗中視察，喝紅葡萄酒對預(yù)防老年人患白內(nèi)障引發(fā)的失明，還有早老癡呆癥，效果十分明顯。
意大利葡萄酒研究所科研成果ResearchResults[1995年]
通過乙醇溶液提取和HPLC分析證實：用于生產(chǎn)葡萄酒封口塞的軟木中存在多種酚類化合物（安息香酸和肉桂酸衍生物、香蘭素、丁香醛和加大麻素）。研究了軟木板的貯藏和煮沸對這些化合物的影響。在所有樣品中肉桂酸和香蘭素都是酚類化合物中的主要部分。經(jīng)煮沸的軟木板與未經(jīng)處理的相比在原兒茶酸、咖啡酸、p－香豆酸和香蘭素的濃度上都存在顯著差異。經(jīng)貯藏的軟木板和未經(jīng)貯藏的相比在原兒茶酸、4－羥基苯甲酸、咖啡酸和阿魏酸上存在顯著差異。軟木板的貯藏增加了可提取出的肉桂酸的含量。另一方面，煮沸降低了同種酚酸的濃度，增加了香蘭素的濃度。貯藏后對軟木板進行煮沸處理能夠有利于軟木塞的質(zhì)量，降低了潛在的不良風(fēng)味物質(zhì)（各種肉桂酸）的總量，同時增加了潛在的正效風(fēng)味物質(zhì)（香蘭素）的總量。
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作者
